Pada tahun 1933, John Dillinger menyusup ke Penjara Negara Bagian Indiana untuk membebaskan anggota gengnya. Aksi kabur itu berubah jadi baku tembak, dan mentor Dillinger, Walter Dietrich, tertembak hingga tewas. Dillinger dan komplotannya kemudian berganti pakaian, makan di sebuah peternakan terdekat, lalu melarikan diri ke rumah aman di sisi timur Chicago. Setelah berhasil menewaskan Charles Floyd, agen FBI Melvin Purvis mendapat promosi dari J.